1.3.3 PROPIEDADES SENSORIALES

Mientras que la calidad gustativa de los aminoácidos no Dependen de la configuración, péptidos, excepto Los ésteres dipéptidos dulces de ácido aspártico (véase Abajo), son de sabor neutro o amargo, sin Relación con la configuración (Tabla 1.14). Como

Con aminoácidos, la intensidad gustativa se ve influenciada Por la hidrofobicidad de las cadenas laterales (Tabla 1.15). La intensidad gustativa no parece ser Dependiente de la secuencia de aminoácidos (Tabla 1.14).

Los péptidos de sabor amargo pueden Reacciones proteolíticas. Por ejemplo, el sabor amargo De queso es una consecuencia de la maduración defectuosa.

Por lo tanto, el amplio uso de enzimas proteolíticas Para lograr modificaciones bien definidas de los alimentos Proteínas, sin producir un sabor amargo, causa algunos problemas. Eliminación del sabor amargo de Una proteína parcialmente hidrolizada se delinea en La sección dedicada a las proteínas modificadas con Enzimas (ver 1.4.6.3.2).

El sabor dulce de los ésteres dipeptídicos del ácido aspártico (I) fue descubierto por casualidad en 1969 para Éster metílico de \ alpha - L - aspartil - L - fenilalanina ( "Aspartame", "NutraSweet"). El correspondiente  Péptido del ácido L-aminomalónico (II) también es dulce.

Una comparación de las estructuras I, II y III revela Una relación entre los dipéptidos dulces y D-aminoácidos dulces. La configuración requerida De los grupos carboxilo y amino y el lado , R, se encuentra sólo en el péptido Tipos I y II.

Desde el descubrimiento de la dulzura de los compuestos Del tipo I, ha habido un proceso sistemático Estudio de los prerrequisitos estructurales para una gusto.

Se demostró que la presencia de ácido L-aspártico es Esencial, al igual que el enlace peptídico a través Α-carboxilo.

R1 puede ser un grupo H o CH _ {3}, mientras que el grupo R2 Y los grupos R3 son variables dentro de un cierto intervalo. Varios ejemplos se presentan en la Tabla 1.16.

La intensidad del sabor dulce pasa a través de un máximo Con el aumento de la longitud y el volumen del R2 Residuo (por ejemplo, COO - ester fcnquílico es 22-23 x 103 Veces más dulce que la sacarosa). El tamaño de la R3 Sustituyente está limitado a un intervalo estrecho. Obviamente, El sustituyente R2 tiene la mayor influencia En la intensidad del sabor.

Los siguientes ejemplos muestran que R2 debe ser Relativamente grande y R _ {3} relativamente pequeño: L - Asp - L-Phe-OMe (aspartamo, R2-CH2C6H5, R3 = COOMe) es casi tan dulce (fsac, g (1) = 180) Como L-Asp-D-Ala-OPr (fsac, g (0,6) = 170), mientras que L-Asp-D-Phe-OMe tiene un sabor amargo.

En el caso de la acilación del grupo amino libre De ácido aspártico, las características gustativas dependen En el grupo introducido. Ası, D-Ala-L-Asp- L-Phe-OMe es dulce (fsac, g (0,6) = 170), mientras que L - Ala - L - Asp - L - Phe - OMe no es. Debería ser Señaló que el superaspartame es extremadamente dulce (Véase 8.8.15.2).

La intensidad del sabor salado de Orn-β-Ala depende Sobre el pH (Tabla 1.18). Algunos péptidos Exhiben un sabor salado, e. gramo. Ornitol-β-alanina hidrocloruro (Tabla 1.17) y pueden usarse como sustitutos Para el cloruro de sodio.